Sowohl CSS als auch Less werden den Stylesheet-Sprachen zugeordnet. In beiden Fällen handelt es sich also um formale Sprachen, die das Erscheinungsbild von Benutzeroberflächen bzw. Dokumenten prägen. Hierfür müssen die Stylesheet-Dateien mit den gewünschten Gestaltungsanweisungen lediglich den HTML-Elementen einer Website zugeordnet werden – die Auswertung übernimmt der Browser. Der entscheidende Unterschied zwischen Less und CSS liegt dabei darin, dass CSS eine statische Sprache ist, während Less zu den dynamischen Sprachen zählt und somit auch dynamische Features wie Variablen, Operatoren, Funktionen, Mixins, Verschachtelungen bietet, die in CSS fehlen.
Während Anweisungen in CSS also nach einem festen Schema erfolgen müssen, bietet Less Entwicklern wesentlich flexiblere Möglichkeiten: So lassen sich z. B. individuelle Regeln für eine beliebigen Klasse von Elementen definieren, die für das gesamte Stylesheet gelten – auf diese Weise spart man mühsame Code-Wiederholungen. Folglich unterscheidet sich auch die Syntax der beiden Sprachen. Grundsätzlich lässt sich die Less-Syntax als Metasyntax von CSS einstufen, da gültiger CSS-Code immer auch valider Less-Code mit der gleichen Semantik ist.