Seit 2011 gehört auch Skype zur Microsoft-Produktpalette. Der kostenlose Onlinedienst unterstützt Instant Messaging, Videokonferenzen, IP-Telefonie, Dateiübertragung sowie Screen-Sharing und steht Nutzenden über den Browser oder als separates Anwendungsprogramm zur Verfügung. Während Internettelefonate zwischen verschiedenen Skype-Benutzenden kostenlos sind, fallen bei Anrufen ins Festnetz oder auf Mobiltelefone Gebühren an. Diese werden in Form von Gesprächsminuten abgerechnet.
Die Microsoft-365-Pläne Home, Personal und University beinhalten 60 Skype-Gesprächsminuten pro User. Mit diesen führen Abonnierende Anrufe in mehr als 60 Festnetze weltweit und in einige Mobilfunknetze. Mobilfunknummern in Deutschland werden jedoch nicht unterstützt. Ungenutzte Gesprächsminuten verfallen zudem am Ende des Monats. Um Anrufe aus herkömmlichen Telefonnetzen entgegenzunehmen, haben Skype-Nutzende die Möglichkeit, eine Festnetznummer für ihr Skype-Konto zu erwerben.
Während sich der kostenlose Onlinedienst Skype an Privatnutzende, Selbstständige und kleine Unternehmen richtet, nimmt Microsoft mit Microsoft Teams Großkunden ins Visier. Teams erweitert die Anzahl an Personen, die in Onlinekonferenzen eingebunden werden können, und bietet Unternehmen erweiterte Sicherheitsfunktionen sowie die zentrale Verwaltung von Mitarbeiterkonten.
Zudem lässt sich Microsoft Teams in andere Office-Anwendungen wie Outlook einbinden. Microsoft Teams ist in ausgewählten Business- und Enterprise-Plänen von Microsoft 365 enthalten.