Die beiden Betriebssysteme Windows und Linux stehen in vielerlei Hinsicht im Wettstreit und Gegensatz zueinander. Nutzerinnen und Nutzer der einen Lösung schwören häufig auf diese, arbeiten mit den entsprechenden Programmen und haben dadurch wenig Kontakt zu dem anderen System. Sollte es aber doch nötig sein, bestimmte Anwendungen des jeweils anderen Systems zu verwenden, entstehen möglicherweise große Probleme.
Denn die Schnittstellen, über die Software mit dem Betriebssystem interagiert, unterscheiden sich beträchtlich voneinander, weshalb Linux-Programme nicht mit Windows kompatibel sind und umgekehrt. Abhilfe schafft Cygwin. Die Laufzeitumgebung sorgt dafür, dass Linux-Programme auch in Windows ausgeführt werden können.
Mit Cygwin lassen sich Programme, die für Linux oder Unix konzipiert wurden, so portionieren, dass sie auch auf Windows funktionieren. Während das Gegenstück Wine Windows-Binaries direkt für Linux zur Verfügung stellt, fungiert Cygwin nur als eine Zwischenebene. Programme können nicht direkt verwendet werden, sondern müssen neu kompiliert und für die Windows-Umgebung angepasst werden.